2022-110-10
Ortho-methylace 1-aminotriptycenu působením S-methyldibenzothiofeniové soli
Vedoucí práce: Ing. Markéta Rybáčková, Ph.D.
Konzultant: Ing. Kateřina Kučnirová
Podstata a cíl práce
N-Arylacetamidy podléhají palladiem katalyzované ortho-alkylaci reakcí s S-alkyldibenzothiofeniovými solemi. Cílem práce bude studium této alkylace na skeletu 1-aminotriptycenu, které by mělo vést k základnímu stavebnímu bloku pro nové chirální NHC ligandy. Komplexy přechodných kovů nesoucí tento typ ligandů jsou s výhodou využívány jako katalyzátory při stereoselektivních syntézách enantiomerně čistých léčiv.
Náplň činnosti studenta
Práce bude zahrnovat syntézu 6-nitroanthranilové kyseliny, která bude využita jako prekurzor arynu k Dielsově-Alderově adici na deriváty anthracenu. Dále bude studována ortho-methylace 1-aminotriptycenu působením S-methyldibenzothiofeniové soli. Z připraveného 1-amino-2-methyltriptycenu budou v případě úspěchu připraveny imidazoliové a dihydroimidazoliové soli a následně jejich komplexy s přechodnými kovy (Ru, Pd).
Doplňující informace
Místo řešení: Ústav organické chemie (110)