2025-110-6

Heterogenní Baeyer-Villigerova oxidace pro enantioselektivní syntézu steroidních analogů

Vedoucí práce: Ing. Petr Kovaříček, Ph.D.

Konzultant: Dr. Valentino L.P. Guerra

Podstata a cíl práce

Chiralita je inherentní součástí živých organismů a enantiomery mohou nabývat mnohdy protichůdných vlastností v chirálním prostředí. To je zvláště palčivé téma ve farmaceutickém průmyslu, na které upozornila nechvalně proslulá Conterganová aféra. Enantioselektivní syntéza aktivních substancí (API) je vysoce žádaná, ale náročná a často prakticky či ekonomicky neschůdná. Chirální alkoholy patří mezi nejzastoupenější látky jak mezi API, tak mezi ligandy používanými pro provádění enantioselektivních transformací. Jednou z cest jejich přípravy je enantioselektivní Baeyer-Villigerova oxidace; přestože asymetrickém provedení této reakce je známé (Chem. Rev. 2004, 104, 4105–4124), cena použitých činidel násobně převyšuje cenu získaných produktů a do praxe tak tyto metody nepronikly. Heterogenní katalýza představuje slibnou cestu díky snadné recyklaci katalyzátoru. V této práci budou studovány postupy enantioselektivní Baeyer-Villigerovy katalytické oxidace za použití přístupu desymetrizace katalyzátoru vlivem fyzisorpce na povrchu.

Náplň činnosti studenta

V této práci budou studovány postupy enantioselektivní Baeyer-Villigerovy katalytické oxidace za použití přístupu desymetrizace katalyzátoru vlivem fyzisorpce na povrchu. Student provede syntézu sérií vybraných derivátů katalyzátorů na bázi heteroaromatických Michaelovských akceptorů. S nimi bude nejprve studovat B.V. oxidaci v homogenním prostředí. Jako modelové substráty budou sloužit substituované cyklohexylketony mimikující cílové struktury lovastatinu a sterolů. Bude sledována konverze a výtěžnost v závislosti na podmínkách reakce. Vybrané molekuly budou deponovány na vhodné povrchy a bude studována jejich aktivita a případná enantioselektivita katalýzy B.V. oxidace v heterogenním uspořádání.

Doplňující informace

Místo řešení: Ústav organické chemie (110)

Téma je možné zvolit pro následující specializace