Organická chemie pro biochemiky I a II, PřF UP Olomouc, verze 2003/4

Sylabus a materiály promítané při přednáškách

Doc. RNDr. Pavel Drašar, CSc. (přednášky; I: 6x 4 h; temata 1-12(13), II: 13x 4 h; temata (13)14-26)

Sylabus upraven podle požadavků Core Chemistry Learning Objectives, zpracovaných v rámci projektu ECTN, financovaného EU v rámci spolupráce universit v Evropě

 

Kurs I

0/            Úvodní poznámky

1/            Organická chemie, struktura organických látek, nahlédnutí do historie, izomerie, psaní vzorců organických sloučenin, funkční skupiny (základní pojmy), užitečnost studia organické chemie pro poznání molekulárních aspektů živé přírody a pozitivní ovlivnění kvality lidského života.  OCHpredn0001_03a.pdf

 

2/            Nomenklatura organických sloučenin, historie, používané názvoslovné normy a jejich specifika (IUPAC, CAS, Beilstein), principy a typické příklady, moderní přístupy k zápisu chemických struktur a jejich převodu na „jednoznačné“ názvy a naopak, WLN, řetězce SMILES, CAS RN, ACX, názvoslovné programy.

3/            Uhlíkaté sloučeniny a chemická vazba, hybridizace sp sp2 a sp3, druhy vazeb (s, p), popis kovalentní vazby, polární vazba, aromaticita, induktivní, mezomerní a sterický efekt, struktura organické sloučeniny jako její prvořadý atribut pro interakce s biologickými systémy  OCHpredn0203_03a.pdf

 

4/            Vlastnosti a reaktivita jednotlivých typů organických sloučenin; jejich praktický význam a případně přírodní výskyt. Uhlovodíky (alifatické, alicyklické a aromatické uhlovodíky). Cyklické uhlovodíky, velikost kruhu, vnitřní pnutí.

5/            Nenasycené uhlovodíky, uplatnění p vazby, konjugace dvojných vazeb a její důsledky. Trojná vazba. Aromatické sloučeniny, rezonance, Hückelovo pravidlo, reaktivita v jednotlivých polohách některých aromatických sloučenin.  OCHpredn0405_03a.pdf

 

6/            Stereochemie, optická izomerie, optická rotace jako deskriptor, konvence (+)/(-), chiralita, absolutní konfigurace, terminologie, projekce prostorová (doporučená konvence), Fischerova, konvence D/L, Newmanova, R/S, cis/trans, E/Z a P/M konvence, enantiomery, diastereomery, mesosloučeniny, racemáty a jejich štěpení, konfigurační předpony (cukry, steroidy … ), vzájemné poměry dvou chirálních center.

7/            Stereochemie cyklopentanu a cyklohexanu, konstituce, konformace a konfigurace, axiální a ekvatoriální substituenty, molekulové modely, molekulové modelování, vlastnosti stereoisomerů (Thalidomid), stereochemie reakcí, chiralita jiných atomů než uhlík.  OCHpredn0607_03a.pdf

 

8/            Halogenderiváty uhlovodíků. Vlastnosti a reaktivita jednotlivých typů organických sloučenin; jejich praktický význam a případně přírodní výskyt. Užitečnost alkylhalogenidů v organické syntéze a příprava.

9/            Dusíkaté sloučeniny. Aminy jako báze a nukleofily, aminy a amidy, rozdíly na dusíku v hybridizaci sp2, sp3 a sp. Diazoniové soli. Nitrosloučeniny. Organické deriváty fosforu, arsenu, antimonu a bismutu. Organokovové sloučeniny.  OCHpredn0809_03a.pdf

 

10/          Hydroxyderiváty uhlovodíků (alkoholy, fenoly a ostatní), jejich využití v syntéze a příprava. Ethery. Peroxidy. Sirné sloučeniny a deriváty ostatních prvků 6. skupiny. Karbonylové sloučeniny. Aldehydy a ketony a jejich funkční deriváty (halogen-, hydroxy- a aminokarbonylové sloučeniny). Reakce konjugovaných karbonylových sloučenin (1,4- a 1,2-adice).  OCHpredn10_03a.pdf

 

11/          Karboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty (halogen-, hydroxy-, oxokyseliny, aminokyseliny, peptidy a proteiny). Ovlivnění vlastností karboxylu zbytkem molekuly. Estery a nitrily. Funkční deriváty kyseliny uhličité. Deriváty anorganických kyselin.  OCHpredn11_03a.pdf

12/          Vztah mezi strukturou, vlastnostmi, reaktivitou a biologickou účinností (interakcemi), vazebné faktory, sterické faktory, vliv dihedrálního úhlu na vnitřní energii a fyzikální vlastnosti, rotační bariéra, Karpulsova rovnice, možnosti předpovědi vlastností sloučenin z podrobné znalosti struktury, možnosti a účel výpočtu energie molekul, možnosti studia vlastností molekul.  OCHpredn12_03a.pdf

 

13/          Základní typy činidel a reakcí v organické chemii a jejich roztřídění, elektrofily a nukleofily, pohyb elektronů a částic při reakci, polární a radikálové, adice, eliminace, substituce, kondenzace, solvolýza.  OCHpredn13_03a.pdf

 

Kurs II

13/          Základní typy činidel a reakcí v organické chemii a jejich roztřídění, elektrofily a nukleofily, pohyb elektronů a částic při reakci, polární a radikálové, adice, eliminace, substituce, kondenzace, solvolýza.  OCHpredn13_03a.pdf

14/          Oxidace, redukce, acidobazická katalýza a přesmyky, retrosyntetická analýza, přeměna funkčních skupin, štěpení a tvorba C-C vazeb, vnesení heteroatomu, synthon, pojem chránící skupina, orthogonalita.  OCHpredn14_03a.pdf

 

15/          Základní typy mechanizmů v organické chemii, stereochemické aspekty, epimerace, izomerizace, zachování a převrácení konfigurace, Waldenův zvrat, chirální indukce v organické syntéze pojem enantiomerní výtěžek (ee), chirální katalýza. 

16/          Uplatnění supramolekulární chemie, enzymy v organické syntéze, rozdíl mezi tranzitním stavem (aktivovaným komplexem) a reaktivním meziproduktem, reakční trajektorie, předpověď reakční trajektorie.  OCHpredn1516_03a.pdf

 

17/          Heterocykly a jejich názvosloví. Heterocykly s troj- a čtyřčlenným cyklem. Pětičlenné heterocykly. Šestičlenné heterocykly. Heterocykly se sedmi a výšečlennými cykly.

18/          Přírodní sloučeniny a biomolekuly – sacharidy, glykosidy, alkaloidy, přírodní barviva.  OCHpredn1718_03a.pdf

 

19/          Přírodní sloučeniny a biomolekuly – lipidy, isoprenoidy, terpeny, di-, tri- a tetraterpeny, steroidy a nukleové kyseliny (vč. komponent).

20/          Malé konjugáty biomolekul a jejich význam. Vzájemné interakce biomolekul. Polymery přírodní i syntetické.  OCHpredn1920_03a.pdf

 

21/          Fyzikálně chemické metody v analýze organických látek. 13C a 1H NMR, IČ, UV/VIS, MS, chiroptické metody, chromatografie, TLC, GC a HPLC, elektroforéza, spřažené metody, dělení chirálních sloučenin.  OCHpredn21a_03a.pdf  OCHpredn21b_03a.pdf

22/          Předpověď fyzikálně chemických dat na základě strukturních údajů. Orientační výpočet vnitřní energie a prostorového uspořádání molekuly. O OCHpredn22_03a.pdf

 

23/          Metodika syntézy organických látek. Změny funkčních skupin, reakce tvorby C-C vazby, syntéza heterocyklických sloučenin. Přesmyky. Použití chránících skupin. Příklady totálních syntéz přírodních a biologicky aktivních látek. P OCHpredn23_03a.pdf

24/          Supramolekulární chemie. Přírodní látky jako stavební kameny supramolekul a nanozařízení.  VKCHPL03-12-sup.pdf  Syntéza na pevné fázi, kombinatoriální syntéza, chemické knihovny.

 

25/          Environmentální hlediska organické chemie, chemie přírodních látek, farmaceutická chemie.

26/          Možnosti zneužití organické syntézy, doping, drogy, zákonné bariéry, prekursory.  VKCHPL03-14-dro.pdf

 

 

Odborná literatura:

  1. John McMurry, Organic Chemistry, Brooks/Cole (4. vydání 1996, 5. vydání 2000).

2.        Smith M. B., March J., March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 5th Edition, Wiley, 2000. (pro hloubavé studenty)

  1. Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, 4. Vydání. Informatorium Praha 1991.
  2. Fox M. A., Whitesell K. J.: Organic Chemistry (2nd ed.), Jones and Bartlett Publishers London, 1997.
  3. Paleta O., Panchartek, J., Trška, P., Večeřa, M.: Řešené úlohy z organické chemie. SNTL Praha 1981.
  4. Berg J.M., Tymoczko J.L., Stryer L., Biochemistry, 5 ed., Freeman, NY 2002.
  5. časopis Chemické listy