Studium hydrolýzy difenyl-(4-nitrofenyl)-fosfátu účinkem amfifilních ketoximů v mikroemulzi typu o/v

Autor:             Milan Kivala

Ročník:           4.

Ústav:             organické chemie

Školitel:          Doc. Ing. František Hampl, CSc.

Anion vzniklý deprotonací hydroxyimino skupiny je účinným nukleofilem schopným atakovat esterovou funkci. Hydrolytická účinnost v micelárním prostředí závisí na relativní poloze nukleofilu vzhledem k fázovému rozhraní. Předpokládali jsme, že lépe definované fázové rozhraní v mikroemulzi typu o/v zvýrazní tuto závislost.

Byla syntetizována série kvarternich pyridiniových ketoximů lišících se nejen předpokládanou orientací na fázovém rozhraní olej-voda, nýbrž i lipofilitou. Jako reakční prostředí byla použita mikroemulze typu o/v stabilizovaná cetyltrimethylammonium-bromidem a 1-butanolem. Hydrolytická účinnost byla studována na modelovém substrátu difenyl-(4-nitrofenyl)-fosfátu (PNPDPP) za podmínek reakce pseudoprvního řádu. Průběh byl monitorován spektrofotometricky sledováním přírůstku koncentrace 4-nitrofenoxidového iontu při 400 nm. Zjištěné rychlosti štěpení PNPDPP v mikroemulzích typu o/v byly v souladu s výše uvedeným předpokladem.