Hydrogenační aminace 1-fenyl-1-hydroxypropan-2-onu methylaminem
Autor: Vojtěch Fajt
Ročník: 5.
Ústav: Ústav organické technologie
Školitel: ing. Ladislav Kurc, CSc.
Hydrogenační aminací 1-fenyl-1-hydroxypropan-2-onu methylaminem se vyrábí 1-fenyl-2-(N-methylamino)-propan-1-ol, významné psychostimulancium a b2-adrenergikum. Při této výrobě probíhají i nežádoucí vedlejší reakce. Práce byla zaměřena na identifikaci jednoho z významnějších vedlejších produktů, který vzniká při průmyslové výrobě 1-fenyl-2-(N-methylamino)-propan-1-olu, s molekulovou hmotností 207 g.mol-1.
Vzhledem k velmi obtížně interpretovatelnému spektru této látky, které poskytuje GC-MS analýza, bylo nutné potenciální látky syntetizovat. Bylo ověřováno, zda látka s molekulovou hmotností 207 g.mol-1 je 1-fenyl-2-(N-butylamino)-propan-1-ol, případně ester kyseliny octové s 1-fenyl-2-(N-methylamino)-propan-1-olem. Dále byl studován mechanismus vzniku těchto látek v reakční směsi při syntéze 1-fenyl-2-(N-methylamino)-propan-1-olu.
Při přípravě 1-fenyl-2-(N-methylamino)-propan-1-olu z hydrochloridu byl zaznamenán značný bilanční úbytek této látky ve dvoufázovém systému: butylacetátový roztok 1-fenyl-2-(N-methylamino)-propan-1-olu – vodná fáze. Degradace je podmíněna přítomností kyseliny octové v butylacetátovém roztoku a její rychlost roste se vzrůstající koncentrací kyseliny a klesá s rostoucí koncentrací butanolu v butylacetátu. V souvislosti s degradací byla proměřena hydrolýza butylacetátu v promíchávaném dvoufázovém systému: provozní butylacetát – vodná fáze a stanoven rozdělovací koeficient kyseliny octové v systému butylacetát – voda.