Organická chemie I - N110004

Ústav:

110

Přednášející:

prof.Ing. Svoboda, CSc.

Rozsah:

2/2/0 z,Zk

Kredity:

6

Anotace:

  1. Úvod. Základní pojmy teorie vazeb: orbitaly, valenční teorie (hybridizace a struktura CH4 (sp3), ethan (sp3), ethen (sp2), acetylen (sp). Teorie MO. Znázorňování chemické struktury (vzorce rozvinuté, racionální, čárové, perspektivní). Hlavní třídy organických sloučenin základy nomenklatury.
  2. Oxidační číslo. Polární kovalentní vazba: elektronegativita atomů, dipólový moment. Iontová vazba. Homolytické a heterolytické štěpení, karbokation, karbanion, radikál, stabilita karbokationtů a radikálů, hyperkonjugace. Elektronové efekty.
  3. Alkany a cykloalkany, struktura, konstituční isomerie. Konformace alkanů a cykloalkanů (ethan, butan, cyklohexan, perspektivní vzorce, Newmanova projekce, torzní a sterické pnutí, židličková konformace, zakreslování vazeb, překlápění židličky, konformace monosubstituovaných a disubstituovaných cyklohexanů, konfigurační isomerie cis/trans, vaničková konformace). Radikálová substituce alkanů (halogenace - mechanismus, regioselektivita).
  4. Alkeny - struktura, fyzikální vlastnosti, E/Z-nomenklatura. Hydrogenace, elektrofilní adice na dvojnou vazbu - adice X2 a HX, H2O mechanismus, Markovnikovovo pravidlo. Radikálová adice HBr. Polymerizace alkenů (radikálový a iontový mechanismus).
  5. Alkyny - vazba, kyselost, alkylace aniontu, hydrogenace (Lindlar). Adice elektrofilů (X2, HX, H2O), oxo-enol tautomerie. Kyseliny a báze (Bronsted, Lewis).
  6. Stereochemie organických sloučenin, chiralita, perspektivní vzorce, Fischerova projekce, sekvenční pravidla. Optická aktivita. Enantiomer, diastereomer, racemát, mesosloučenina.
  7. Halogenalkany - struktura, fyzikální vlastnosti. Nukleofilní substituce - příklady nukleofilů, nukleofilita, vliv odstupující skupiny. Reakční koordináta, SN1 a SN2 reakce, vliv struktury substrátu, stereochemie.
  8. Dehydrohalogenace. Eliminace jako konkurenční reakce SN, vliv bazicity nukleofilu, regioselektivita (Zajcevovo pravidlo).
  9. Organokovové sloučeniny (pouze Mg a Li). Struktura, vlastnosti - organokovy jako báze a jako nukleofily. Transmetalace.
  10. Konjugace, konjugované systémy - allylový kation, stabilita, mesomerie, vliv na SN. Dieny, typy, stereochemie (alleny, s-cis, s-trans). Konjugované dieny, 1,2- a 1,4-adice X2. Diels-Alderova reakce. Polymerace dienů.
  11. Areny - aromaticita, Huckelovo pravidlo, resonanční struktury, nomenklatura. Aromatická elektrofilní substituce - halogenace, sulfonace, nitrace, alkylace, acylace, mechanismus. Direktivní vlivy substituentů. Reakce v postranním řetězci - radikálová halogenace, oxidace.
  12. Alkoholy a fenoly - struktura, fyzikální vlastnosti, acidobazické vlastnosti. Alkoholáty jako nukleofily a báze. Oxoniové soli, reakce s halogenovodíky, dehydratace alkoholů. Oxidace alkoholů. Ethery a epoxidy. Aminy jako substituční deriváty amoniaku - struktura, bazicita, nukleofilita.
  13. Karbonylové sloučeniny, struktura, fyzikální vlastnosti. Adice na karbonylovou skupinu - organokovy, redukce hydridy, kysele katalyzovaná adice nukleofilů - poloacetaly, acetaly, acetaly jako chránicí skupina.
  14. Karboxylové kyseliny, struktura, acidita. Nukleofilní acylová substituce – transformace kyselin, chloridů, anhydridů a esterů kyselin.

Literatura:

ZPĚT