2023-110-16

1,5-Disubstituované triptyceny jako stavební bloky chirálních NHC ligandů

Vedoucí práce: Ing. Markéta Rybáčková, Ph.D.

Konzultant: -

Podstata a cíl práce

Dielsovou-Alderovou adicí benzynu na 1,5-disubstituované deriváty anthracenu vznikají chirální triptyceny. Cílem práce bude syntéza anthracenů nesoucích v polohách 1 a 5 alkylové řetězce a jejich transformace na 9-aminotriptyceny, které představují stavební bloky pro chirální NHC ligandy. Ty mohou najít uplatnění při syntéze léčiv jako součást nukleofilních fluoračních činidel či katalyzátorů na bázi přechodných kovů.

Náplň činnosti studenta

Práce bude zahrnovat Friedel-Craftsovu acylaci anthracenu se sérií acylchloridů a následou Wolff-Kižněrovu redukci. Připravené 1,5-dialkylanthraceny budou podrobeny nitraci a z takto připravených 1,5-dialkyl-9-nitroanthracenů budou připraveny deriváty triptycenu. Po redukci nitroskupiny budou získané aminotriptyceny využity pro syntézu prekurzorů NHC ligandů - imidazoliových a dihydroimidazoliových solí.

Doplňující informace

Místo řešení: Ústav organické chemie (110)

Téma je možné zvolit pro následující specializace