2024-110-20

2-Substituované anthrachinony jako prekurzory chirálních derivátů triptycenu

Vedoucí práce: Ing. Markéta Rybáčková, Ph.D.

Konzultant: -

Podstata a cíl práce

Dielsova-Alderova reakce 1,4-epoxy-1,4-dihydronaftalenu se substituovanými anthraceny poskytuje prekurzory derivátů triptycenu. Cílem práce bude syntéza anthracenů nesoucích v poloze 1 atom halogenu či aminoskupinu a v poloze 2 alkylový či arylový substituent. Tyto sloučeniny představují stavební bloky pro chirální NHC ligandy. Ty mohou najít uplatnění mj. při syntéze léčiv jako součásti katalyzátorů na bázi přechodných kovů.

Náplň činnosti studenta

Práce bude zahrnovat přípravu 2-substituovaných anthrachinonů pomocí Friedelovy-Craftsovy acylace substituovaných benzenů ftalanhydridem v mikrovlnném reaktoru. Připravená série látek bude podrobena bromaci a nitraci za vzniku 1-brom-2-substituovaných a 1-nitro-2-substituovaných anthrachinonů, které budou dále převedeny na 1,2-disubstituované anthraceny a následně na rozšířené deriváty triptycenu.

Doplňující informace

Místo řešení: Ústav organické chemie (110)

Téma je možné zvolit pro následující specializace