2025-110-16

Stereoselektivní "skipped" dienů

Vedoucí práce: doc. Ing. Tomáš Tobrman, Ph.D.

Konzultant: -

Podstata a cíl práce

Alkeny a dieny hrají důležitou roli v celé řadě biologických a chemických transformací. Zajímavou podskupinou dienů jsou takzvané skipped dieny. Skipped dieny jsou dieny, které mají dvě dvojné vazby oddělené jednouhlíkou spojkou. I přes jednoduchou strukturu skipped dienů jsou syntetické postupy pro jejich přípravu omezené. Proto je cílem práce vyvinout jednoduchý postup pro přípravu skipped dienů reduktivní cross-coupling reakcí bromvinyl-fosfátů s halogenderiváty allylového typu. Vyvinutá metodika bude využita pro formální syntézu biologicky aktivní sloučeniny ajudazolu A.

Náplň činnosti studenta

Student si nejprve připraví výchozí bromvinyl-fosfát, u kterého bude studovat průběh reduktivní cross-coupling reakce s allylbromidem. Reakce bude studována s využitím NMR spektroskopie. Součástí práce bude optimalizace reakčních podmínek pro maximalizaci výtěžku produktu reakce. Po stanovení rozsahu reakce bude připraven ajudazol A.

Doplňující informace

Místo řešení: Ústav organické chemie (110)

Téma je možné zvolit pro následující specializace