2025-110-21

Enantioselektivní katalytické adice na iminy

Vedoucí práce: Ing. Petr Kovaříček, Ph.D.

Konzultant: -

Podstata a cíl práce

Enantiomerní čistota připravovaných API je kriticky důležitým parametrem, který rozhoduje o účincích léčivého přípravku. Zatímco například racemický ketamin je zneužívanou halucingenní a delirogenní látkou, jeho čistý (S)-izomer dexketamin je klinickým intravenózním anestetikem. Enantioselektivní provedení syntéz API, jako např. dexketaminu, ale často není dostupné a vyžaduje náročné chirální separace. V této práci se zaměříme na studium enantioselektivní provedení reakcí nukleofilů s iminy ve smyslu reduktivní aminace, Streckerovy syntézy aminokyselin a příbuzných reakcí s přímou využitelností v syntéze chirálních API.

Náplň činnosti studenta

Student připraví sérii kondenzovaných heterocyklických katalyzátorů. V této sérii budou zastoupeny jak látky s chirální pomocnou skupinou, tak látky prochirální. Student ověří (foto)katalytickou účinnost na modelových reakcích (reduktivní aminace, Strecker) a případně stanoví enantiomerní přebytky reakcí. U vybraných prochirálních katalyzátorů student provede desymetrizaci supramolekulárních uspořádáním na fázových rozhranních a ověří vliv této desymetrizace na výtěžnost a enantiomerní přebytky katalyzovaných reakcí.

Doplňující informace

Místo řešení: Ústav organické chemie (110)

Téma je možné zvolit pro následující specializace