Příprava 4-(7,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-5-deazaalloxazin-5-yl)benzensulfonové kyseliny jako rozpustného redoxního fotokatalyzátoru

Flaviny a deazaflaviny hrají zásadní roli jako kofaktory v enzymech vyžadujících pro své fungování viditelné světlo. Příkladem jsou fotolyasy, enzymy umožňující u rostlin regeneraci DNA ze svých dimerů vznikajících dimerizací uracilu či thyminu účinkem UVB záření. Na principu umělých fotolyas vzniklo několik úspěšných fotochemických biomimetických systémů použitelných pro reduktivní transformace při syntéze biologicky aktivních látek či léčiv. Problémem „umělých fotolyas“ je dostatečná rozpustnost flavinových katalyzátorů ve vhodném rozpouštědle. Tématem práce je návrh a syntéza 5-aryldeazaflavinů substituovaných sulfonovou skupinou s cílem ověřit očekávaný pozitivní vliv sulfonové skupiny na rozpustnost a chemické a fotofyzikální vlastnosti deazaflavinových katalyzátorů.

V rámci experimentální části práce bude student syntetizovat 5-aryldeazaflavin substituovaný sulfonovou kyselinou a poté studovat jeho chemické a fotofyzikální vlastnosti. Derivát bude otestován ve fotoreduktivních procesech nejprve na modelových reakcích a posléze na biologicky aktivních látkách s cílem jejich funkcionalizace.