Syntéza a studium opticky aktivních spiropyranů s alifatickými stereodiskriminačními skupinami

Spiropyrany (SP) se řadí mezi speciální třídu fotopřepínačů, které při absorpci světelného kvanta reverzibilně mění nejen svou geometrii, ale i polaritu molekuly za vzniku polárního merocyaninu (MC). Tím nacházejí celou řadu aplikací ve strukturách moderních chytrých organických materiálů, které využívají jedinečné povahy probíhajících fotochemických procesů. Cílem práce je příprava opticky aktivních spiropyranů vhodně modifikovaných alkylovými a cykloalkylovými řetězci v poloze 3'. Připravené sloučeniny budou studovány pomocí NMR a UV-Vis spektroskopie. Získaná data budou poté porovnána s dříve připravenými sloučeninami.

Student nejprve připraví sérii vhodně modifikovaných prekurzorů na bázi substituovaných arylhydrazinů a 3-substituovaného butanonu, které následně zavedenými syntetickými procedurami převede na cílové spiropyranové fotopřepínače. U těchto látek poté stanoví diastereomerní přebytek přítomného anti-epimeru vůči syn-izomeru pomocí NMR spektroskopie. U získaných sloučenin bude dále studovat kinetiku jejich světlem řízeného přepínání pomocí UV-Vis spektroskopie a naměřené výsledky následně porovná s dříve charakterizovanými analogickými látkami.