2025-110-9

Syntéza calixarenů s chalkogenovými můstky

Vedoucí práce: prof. Ing. Pavel Lhoták, CSc.

Konzultant: Ing. Michal Churý

Podstata a cíl práce

Během posledních 30 let bylo zjištěno, že selen hraje důležitou roli ve zdraví lidského organismu, a to zejména jako klíčová složka selenoproteinů, které mají esenciální vliv na prevenci a léčbu nemocí. Medicinální chemici syntetizovali mnoho sloučenin selenu s protirakovinnými, antivirotickými či antimykotickými účinky. V souvislosti s tím se jako jeden z mechanismů účinku předpokládá tzv. chalkogenová vazba, což je interakce mezi elektron-deficitními atomy chalkogenů (S, Se, Te) a dárci elektronového páru (O, N, halogen apod). V medicinální chemii se chalkogenové vazby u bivalentních sírových atomů stále více využívají jako izosterie k intramolekulárním vodíkovým interakcím. Cílem práce je příprava calixarenových derivátů nesoucích namísto CH2 spojek chalkogenové atomy (O, S, Se, Te) a využít tyto systémy pro studium chalkogenové vazby. Pochopení vzniku a fungování chalkogenové vazby a její cílené využití pro vznik komplexů, může být zásadní pro návrh nových léčiv využívajících tyto nevazebné interakce.

Náplň činnosti studenta

Student bude v rámci bakalářské práce studovat možnosti syntézy calix[4]arenu nesoucího jeden či více chalkogenových můstků namísto klasických CH2 spojek. V rámci práce student zvládne základní dovednosti v organické laboratoři, jako jsou chromatografické metody dělení směsí, využití spektroskopických metod (NMR, IR, UV/vis) pro určování struktury látek a pod. Student se také seznámí se základy supramolekulární chemie (využití nevazebných interakcí pro komplexaci látek).

Doplňující informace

Místo řešení: Ústav organické chemie (110)

Téma je možné zvolit pro následující specializace