2025-111-18
Nenitzescuova syntéza 5-hydroxyindolů
Vedoucí práce: Ing. Maria Kotova, Ph.D.
Konzultant: -
Podstata a cíl práce
Přírodní a syntetické indoly, stejně jako jejich deriváty, zejména 5-hydroxyindoly jsou žádanými meziprodukty pro farmaceutický průmysl. V současné době je registrováno více než 500 léčiv, jejichž účinná látka obsahuje ve své struktuře indolový fragment. Např. derivát kyseliny 3‑indolyloctové, indomethacin, se používá při léčbě artritidy. Tryptaminový derivát 5‑hydroxyindolu, sumatriptan, se používá k léčbě migrény. Indolomorfinanany, deriváty naltrexonu a naloxonu, jsou prvními nepeptidovými antagonisty δ-opioidního receptoru. Nenitzescuova reakce je nejjednodušší metodou syntézy 5‑hydroxyindolů. Je reakcí chinonů, např. p-benzochinonu, s estery kyseliny β-aminokrotonové za vzniku polysubstituovaných 5‑hydroxyindolů. Bylo zjištěno, že vedení reakce v polárních rozpouštědlech a za použití Lewisových kyselin jako katalyzátorů má pozitivní vliv na výtěžek reakce. Bakalářská práce bude zaměřena na syntézu 5‑hydroxyindolů Nenitzescuovou reakcí katalyzovanou Lewisovými kyselinami.
Náplň činnosti studenta
Experimentální část práce bude zaměřena na vývoj one-pot metody pro syntézu 5‑hydroxyindolů z primárních aminů, 1,3-dikarbonylových sloučenin a p-benzochinonu. Jako katalyzátory budou použity Lewisovy kyseliny. Bude sledován vliv druhu a množství Lewisovy kyseliny na výtěžek 5-hydroxyindolů.
Doplňující informace
Místo řešení: Ústav organické technologie (111)