2026-110-7
Syntéza a využití calix[n]arenů nesoucích bifenylový fragment v základním skeletu
Vedoucí práce: prof. Pavel Lhoták
Konzultant: doc. Jan Budka
Podstata a cíl práce
Calix[n]aren acetáty jsou známé syntetické ionofory, které umožňují komplexaci kationtů kovů s vysokými komplexačními konstantami. V tomto směru napodobují funkci přirozených ionoforů, kde např. valinomycin dokáže selektivně chytat ionty draslíku v přítomnosti dalších alkalických kovů. Cílem práce je příprava calix[n]aren acetátů, které by v molekule obsahovaly bifenylový fragment. Jednalo by se tedy o makrocykly postrádající alespoň jednu můstkovou skupinu s přímou vazbou aromát – aromát. Tyto makrocykly by tedy vykazovaly bifenylový fragment v rámci makrocyklického skeletu, což by výrazně zvýšilo rigiditu systému. Komplexační vlastnosti takto získaných derivátů pak budou porovnány s běžnými analogy calix[4]arenů bez tohoto bifenylového fragmentu. Práce je směřována k syntéze nového typu makrocyklů a z nich odvozených ionoforů. Bude zkoumán vliv rigidifikace skeletu na komplexační vlastnosti těchto sloučenin z pohledu možných medicinálních aplikací (např. selektivní komplexace alkalických kovů sodík versus draslík). Přítomnost bifenylového jádra zároveň umožní využití některých analytických metod (např. fluorescence), které u základních analogů nejsou možné.
Náplň činnosti studenta
Podstatou projektu je připravit calix[n]aren s přímou vazbou mezi dvěma sousedními fenolickými jádry. Bude tedy třeba vytvořit příslušné bifenylové fragmenty umožňující jejich začlenění do makrocyklu. Následný acetát bude získán alkylací spodního okraje pomocí ethyl-bromacetátu. Takto vzniklá kavita, navržená pro komplexaci alkalických kovů, pak bude porovnána s komplexací analogických derivátů bez bifenylového fragmentu (klasické calixareny). S využitím komplexačních popř. extrakčních experimentů budou stanoveny selektivity při komplexaci různých alkalických kovů. V rámci práce student zvládne základní dovednosti v syntetické organické laboratoři, včetně chromatografických metod dělení reakčních směsí, využití spektroskopických metod pro určování struktury a pod.
Doplňující informace
Místo řešení: Ústav organické chemie (110)