Rigidizace calix[4]arenového skeletu s využitím McMurryho reakce

Autor :            Roman Zieba

Ročník:           4.

Ústav :            organické chemie

Školitel :         Doc. Ing. Pavel Lhoták CSc.

Aplikací McMurryho reakce na bifunkční karbonylové deriváty calix[4]arenu byly připraveny rigidní struktury vzniklé intramolekulární reakcí a obsahující stilbenovou jednotku navázánou na spodní okraj. Jejich struktura byla prokázána pomocí ¹H NMR spektroskopie a RTG strukturní anylýzy. Bylo zjištěno, že tyto struktury jsou schopny komplexace neutrálních molekul s polarizovanou C-H vazbou (např. acetonitril, aceton) a bylo získáno několik krystalových struktur těchto komplexů. Schopnost komplexovat neutrální molekuly je sledovatelná i pomocí ¹H NMR spektroskopie v roztoku, čehož bylo využito pro stanovení konstant stability těchto komplexů. Dále bylo připraveno několik analogických různě rigidních struktur s cílem zjistit vliv rigidity systému na schopnost komplexace.