Studium možnosti asymetrického  [2,3]-sigmatropního přesmyku allylových amoniových ylidů

Autor:             Pavel Tužina

Ročník:           4.

Ústav:             organické chemie VŠCHT Praha

KTH Stockholm

Školitel:          Prof. Peter Somfai

[2,3]-sigmatropní přesmyk amoniových ylidů byl v minulosti velmi intenzivně zkoumán, avšak nenalezl dosud většího uplatnění v organické syntéze, a to hlavně pro svou nízkou stereoselektivitu. Další nevýhodou je fakt, že při přesmyku vzniká terciární amin, který není vhodný pro další derivatizace. Tyto nevýhody je možné do jisté míry odstranit komplexací aminu Lewisovou kyselinou, v důsledku čehož při přesmyku vzniká sekundární amin, který je vhodnou složkou pro následné přeměny. Cílem mé práce bylo prověřit možnost asymetrického [2,3]-sigmatropního přesmyku allylového terciárního aminu použitím různých typů chirálních Lewisových kyselin na bázi boru jako komplexačních činidel.