Nestandardní průběh Dielsových-Alderových reakcí 2-vinylthiofenových derivátů s dimethyl-butyndioátem

Autor:             Aleš Machara

Ročník:           4.

Ústav:o          rganické chemie

Školitel:          Prof. Ing. Jiří Svoboda, CSc.

V předchozím výzkumu reaktivity 2-vinylthieno[3,2-b][1]benzothiofenu v  Dielsových-Alderových reakcích s řadou dienofilů jsme při reakci s dimethyl-butyndioátem (DMAD) kromě předpokládaných produktů  cykloadice isolovali  i  thiopyranový  derivát.  Jeho  vznik  si  vysvětlujeme  jako důsledek nesynchronního průběhu cyklizační reakce následované  dosud nepozorovaným přesmykem.

Zaměřili jsme se tedy na přípravu různých aromatických substrátů s 2-vinylthiofenovým seskupením (2-vinyl[1]benzothiofen, 2- vinylthieno[3,2-b]thiofen, 2-vinylthiofen) a studium jejich  cykloadičních reakci s DMAD s cílem nalézt  a vysvětlit průběh těchto transformací.