Studium trisubstituovaných (difluormethyl)silanů

Autor:             Martin Skalický

Ročník:           4.

Ústav:             organické chemie

Školitel:          Ing. Jaroslav Kvíčala, CSc.

Reakcí dvou trisubstituovaných silylchloridů, a to chlorfenyldimethylsilanu a terc‑butylchlordifenylsilanu s  lithiem jsem připravil odpovídající silyllithia a jejich reakcí s chlordifluormethanem dva trisubstituované (difluormethyl)silany. Na modelové reakci s benzaldehydem jsem studoval vliv zdroje fluoridového iontu a rozpouštědla na průběh adice difluormethylové skupiny. Jako nejlepší se osvědčil systém fluorid draselný - DMF ve shodě s publikovanými výsledky. (Difluormethyl)silany jsem také podrobil bromaci N‑bromsukcinimidem za iniciace AIBN na odpovídající (bromdifluormethyl)silany.

Pomocí ab initio výpočtů jsem studoval intermediáty difluormethylačních reakcí ‑ pentakoordinované fluortrimethylsilikáty a fenylfluordimethylsilikáty s fluormethylovou, difluormethylovou a trifluormethylovou skupinou. Se zvyšujícím se počtem atomů fluoru v methylu roste délka vazeb C‑Si, což je ve shodě s experimentálně pozorovanou stoupající reaktivitou s elektrofilními činidly.

Práce byla provedena za podpory grantů GA ČR 203/99/1630 a 203/00/1232.