Materiály z přednášek a k procvičování:
	. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . P ř e d n á š k y     m a j í     4     b l o k y
	Přednáškový blok 1: ... Opakování a rozšíření základů Soubor PDF ke stažení: Přednáška_INTRO.pdf Soubor PDF ke stažení: Příklad multiplicity signálu 1.pdf a jeho řešení Soubor PDF ke stažení: Příklad multiplicity signálů 2.pdf Soubor PDF ke stažení: Příklad multiplicity signálů 3.pdf a návod k řešení
	Přednáškový blok 2: ... Příklad SOLK Řešení struktury neznámé látky C6H11ClO: zadání v PDF Komentovaná interpretace spekter a řešení struktury: SOLK I. Stupeň nenasycenosti (DBE), 1H, multiplicita, J-resolved, COSY     Přednáška v PDF (4 MB, 63 stran, verze 20.10.2020)     Videopřednáška v MP4 (68 MB, 56 minut, verze 28.1.2022) SOLK II. 13C, APT, isotopový efekt     Přednáška v PDF (1,3 MB, 12 stran, verze 28.1.2022)     Videopřednáška v MP4 (25 MB, 25 minut, verze 28.1.2022) SOLK III. HSQC, HMQC, interakce 13C-1H přes jednu vazbu     Přednáška v PDF (0,5 MB, 7 stran, verze 28.1.2022)     Videopřednáška v MP4 (15 MB, 14 minut, verze 28.1.2022) SOLK IV. HMBC, interakce 13C-1H přes více vazeb     Přednáška v PDF (0,7 MB, 13 stran, verze 28.1.2022)     Videopřednáška v MP4 (15 MB, 14 minut, verze 28.1.2022) SOLK V. INADEQUATE, ADEQUATE, uhlíková kostra, interakce 13C-13C     Přednáška v PDF (2,2 MB, 21 stran, verze 2.11.2020)     Videopřednáška v MP4 (41 MB, 35 minut, verze 28.1.2022) SOLK VI. Stanovení struktury     Přednáška v PDF (0,6 MB, 8 stran, verze 28.1.2022)     Videopřednáška v MP4 (15 MB, 17 minut, verze 28.1.2022) SOLK VII. 2D a 1D NOESY, ROESY, řešení stereostruktury z NOE, ROE a HMBC     Přednáška v PDF (0,6 MB, 12 stran, verze 28.1.2022)     Videopřednáška v MP4 (26 MB, 27 minut, verze 28.1.2022) Související zdroje:    Interpretace spekter 2D COSY, LRCOSY, NOESY a ROESY    Spectra 2D COSY, LRCOSY, NOESY a ROESY    Ukázkový příklad identifikace neznámé látky pomocí NMR: NMR spektra a Postup řešení
	Přednáškový blok 3-4: ... Příklady: B243F3, MHB-15-III, MEOTB, TROG2, FUBINACA B243F3 Řešení struktury neznámé látky B243F3_ver_2018.pdf MEOTB Přiřazení signálů MEOTB_ver_2018.pdf MHB-15-III Přiřaďte signály 1H, 13C a 15N struktuře dialdehydu Zadání: MHB-15-III_Zadani.pdf Strukturní vzorec v ChemDraw: MHB-15-III_Vzorec.cdx Molekularni model v HIN: MHB-15-III_Zadani.hin Molekularni model v MOL: MHB-15-III_Zadani.mol Postup řešení: MHB-15-III_Reseni.pdf TROG2 Přiřazení signálů známé látce - Trögerova báze TROG2_zadani_ver_2010.pdf ... TROG2_reseni_ver_2010.pdf
	. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . S l o ž e n í     z k o u š k y V rámci výuky tohoto předmětu je po dohodě možné změřit na přineseném vzorku (nejen) všechna probíraná spektra a složit zkoušku jejich interpretací. Zkouška zahrnuje část písemnou, po které, ať už dopadne jakkoliv následuje část ústní, zpravidla ve dvou různých termínech. V písemné části je studentům zadán vzorec molekulové struktury látky a její 1D a 2D NMR spektra. Cílem je během dvou hodin správně přiřadit a charakterizovat co nejvíce NMR signálů všech měřených izotopů (viz příklady na této webové stránce). Kromě jakékoli komunikace včetně umělé inteligence jsou povoleny u písemné části libovolné studijní pomůcky včetně talismanů akceptovatelné formy. List papíru s výsledky si student vyfotí a odevzdá. Výtisky spekter si odnáší sebou pro samostudium. Výsledky jsou vyhodnoceny, a klasifikace je odeslána zúčastněným studentům s výzvou k návrhu termínu zkoušky studentem. Student si po písemné části v rámci samostudia vypracuje řešení znovu s pomocí čehokoli včetně konzultace tak, aby byl přesvědčen o správnosti řešení, a následně požádá o termín ústní zkoušky. V domluveném termínu přinese student/ka opravené či doplněné řešení, které v rámci ústní zkoušky obhajuje. Klasifikace je následně zapsána do SIS. Termíny písemné části zkoušky jsou vypisovány dle návrhu studentů dle následujícího postupu: Studenti jsou během přednášek vyzváni, aby si sami vybrali termín písemné části zkoušky, v ideálním případě (ne však bezpodmínečně) v počtu alespoň 10 studentů, a termín oznámili vyučujícímu. Pro termín je zajištěna místnost a dozor, a následně je (před)termín vypsán pro všechny v SIS a rozesláno upozornění všem zapsaným v SIS. V případě, že jsem kontaktován byť jen jednotlivcem, je po individuální dohodě na vhodném termínu tento (před)termín vypsán pro všechny v SIS a rozesláno upozornění všem zapsaným v SIS. V případě, že (již) není žádným za studentů navržen termín, pak jsou ve zkouškovém období vypsány jeden až dva termíny dle počtu nevyzkoušených studentů. Ústní část zkoušky je prozatím vždy individuálním termínem na základě návrhu studentky či studenta či jejich skupinou po absolvování písemné části bez ohledu na její výsledek. Písemná a ústní část zkoušky zahrnuje: Interpretace 1H NMR, 1H-1H COSY a selektivního homodekaplingu: označit všechny signály, uvést jejich chemický posun, intenzitu, multiplicitu, velikosti interakčních konstant; určit použité rozpouštědlo a případně nečistoty. Na základě velikosti interakčních konstant, krospíků v COSY spektru a selektivního homodekaplingu určit interagující jádra. Vztah mezi dihedrálními úhly a velikostí interakční konstanty (W-coupling). Karplusova rovnice. Budou-li přítomny 13C satelity, pak charakterizovat též interakce s 13C. Interpretace 13C NMR, dekapling 1H, APT: označit všechny signály, uvést jejich chemický posun, multiplicitu, velikosti interakčních konstant, počet připojených vodíkových atomů, určit použité rozpouštědlo a případně nečistoty. Interpretace 1H-13C gHSQC NMR: Označit které vodíky jsou vázány na dané uhlíky. Sestavit strukturní fragmenty. Interpretace 1H-13C gHMBC NMR: Spojit strukturní fragmenty tak, aby vyhovovaly danému spektru. Vztah mezi dihedrálními úhly a velikostí interakční konstanty. Interpretace 1H-1H NOE NMR: Stanovit stereostrukturu látky. Vztah mezi vzdáleností jader a velikostí NOE.
	. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . D a l š í     m a t e r i á l y
	Freeware programy pro zpracovnání NMR spekter: ACD/NMR Processor Academic Edition www.acdlabs.com Program poskytuje veškeré operace pro pokročilé zpracování NMR spekter s celkem intuitivním ovládáním. SpinWorks home.cc.umanitoba.ca/~wolowiec/spinworks/ Program poskytuje veškeré operace pro pokročilí zpracování NMR spekter. Ovládání vyžaduje znalosti a čtení manuálů. Zahrnuje i simulaci spinových systémů včetně dynamických. matNMR matnmr.sourceforge.net/ Soubor skriptů pro MATLAB zahrnující zpracování, analýzu i zobrazení NMR dat a spekter.        Komerční programy pro zpracovnání NMR spekter: mNOVA www.mestrelab.com !!! DOPORUČUJEME !!! Velmi intuitivní prostředí a robustní program umožňující téměř vše pro pokročilé zpracovávání většiny NMR spekter. Současné verze již zahrnují i zpracování hmotnostních spekter, jakož i mnoho dalších modulů. Mnohými profesionály považován za nejlepší program na zpracování NMR dat. Od roku 2018 má VŠCHT na tento program multilicenci. iNMR www.inmr.net/ NUTS www.acornnmr.com/       Výuka strukturní analýzy pomocí NMR na internetu Teaching NMR spectra analysis with nmr.cheminfo.org, L. Patiny, A. Bolanos, A. M. Castillo, A. Bernal, J. Wist, Mag. Res. Chem., 2018, 529-534, DOI: 10.1002/mrc.4733. Procvičit schopnost stanovit strukturu neznámé lze na skvělém webu kolegů z UOCHB NMR Challenge - exercises on solving structures from NMR spectra, který již funguje i na dotykových zařízeních (mobily, tablety) a obsahuje více než 160 úloh na řešení 1D a 2D NMR spekter.
HG-13	Příklad HG-13 Písemná část zkoušky: Zadání Videopřednáška řešení (MP4, 54 MB, 52 minut, verze 27.1.2022)
FUBINACA	Příklad FUBINACA Písemná část zkoušky z 8.11.2017 Zadání Videopřednáška řešení (MP4, 55 MB, 60 minut, verze 27.1.2022)
Písemka 2022 / 1	Příklad TROG3 Zadání písemné části zkoušky roku 2022 (varianta 1) ve formátu PDF (1.3 MB).
	Příklad MHB-304 Zadání písemné části zkoušky roku 2021 ve formátu PDF (640 kB). Zadání ve formátu MNOVA (155 MB) pro případné vlastní zpracování.
BAMU-C1_DOC	Příklad BAMU-C1_DOC Doplněné zadání písemné části zkoušky z 6.11.2018. Ukázka spektra druhého řádu typu ABM.
DIPYTN1	Příklad DIPYTN1 Doplněné zadání písemné části zkoušky ze 4.11.2018. Ukázka použití selektivního homonukleárního dekaplingu k zjednodušení multipletů, důkazu interakce a přiřazení interakčních konstant.
BCV-126-2	Příklad BCV-126-2 Písemná část zkoušky z 29.11.2018 Zadání
Neznámá látka	Stanovení struktury neznámé látky Spektra NMR neznámé látky a možný postup řešení. (Ukázkový příklad z předmětu Semestrální práce oboru I)
MHB-153	Příklad MHB-153 Písemná část zkoušky z 19.1.2018 Zadání
Strychnin	Příklad Strychnin Odkazy na příklad pro samostudium (in English). Spektra 1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC z 300 MHz přístroje Spektra 1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC, TOCSY z 400 MHz přístroje Spektra 1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC, NOEDIF z 500 MHz přístroje Nápověda--řešení
C17H19NO4	Příklad MANA Vyřešte strukturu naftalenového derivátu a přiřaďte signály atomům vodíku a uhlíku. Zadání: mana_zadání.pdf, řešení: mana_napověda_k_řešení.png.
C24H27N7O3	Příklad TRIP Vyřešte strukturu neznámé látky a přiřaďte signály atomům vodíku a uhlíku. Zadání: trip_zadání.pdf, řešení: trip_řešení.pdf.
	Příklad BURG NMR Data naměřená na Varian Mercury Plus 300 BB jsou ke stažení BURG_FIDs (19MB). Obsaženy jsou spektra 1H při nižší a vyšší teplotě, 13C s šumovým decouplingem 1H a bez, 13C APT, 1H J-resolved 2D, 1H-1H COSY 2D, 1H-13C gHSQC 2D s dekaplingem 13C a bez, 1H-13C gHMBC 2D, 1H-1H homodekaplované spektra na vybraných signálech, 1H NOESY1D na vybraných signálech. Spektra potřebná k interpretaci jsou v dokumentu burg_spektra.pdf (5 MB).
	Příklad REHA NMR Data naměřená na Varian Mercury Plus 300 BB jsou ke stažení REHA_FIDs (26 MB). Zpracování lze provést například programem MNOVA či jeho předchůdcem MestRe-C. Obsaženy jsou spektra 1H, 13C s šumovým decouplingem 1H a bez, 13C APT, 1H-1H gCOSY a DGF gCOSY 2D, 1H-13C gHSQC 2D s dekaplingem 13C a bez, 1H-13C gHMBC 2D, 1H-1H homodekaplované spektra na vybraných signálech, 1H NOESY1D na vybraných signálech, 1H-1H ROESY 2D, 1H-1H TOCSY1D na vybraných signálech. Spektra potřebná k interpretaci jsou v dokumentu reha_spektra.pdf (4 MB). Interpretaci NMR spekter a přiřazení signálů si lze zkontrolovat porovnáním s dokumentem reha_reseni.pdf.
	Příklad BUCH NMR Data naměřená na Varian Mercury Plus 300 BB jsou ke stažení BUCH_FIDs (34MB). Zpracování lze provést například programem MNOVA či jeho předchůdcem MestRe-C. Obsaženy jsou spektra 1H, 13C s šumovým decouplingem 1H, 13C APT, 1H J-resolved 2D, 1H-1H COSY 2D, 1H-13C gHSQC 2D, 1H-13C gHMBC 2D, 1H-1H homodekaplované spektra na vybraných signálech, 1H NOESY1D na vybraných signálech. Spektra potřebná k interpretaci jsou v dokumentu buch_spektra.pdf (4 MB).
	Příklad POLI NMR Data naměřená na Varian Mercury Plus 300 BB jsou ke stažení POLI_FIDs (3MB). Zpracování lze provést například programem MNOVA či jeho předchůdcem MestRe-C. Obsaženy jsou spektra 1H, 13C s šumovým decouplingem 1H, 13C APT, 1H-13C gHSQC 2D, 1H-13C gHMBC 2D (dvě měření s různým nastavením), 1H NOESY1D na vybraných signálech. Spektra potřebná k interpretaci jsou v dokumentu poli_spektra.pdf (2 MB).